Être extrêmement dépensier
Au Moyen-âge, en l'absence de tout-à-l'égout, les fenêtres voyaient passer toutes sortes de choses, et il ne faisait pas bon passer dessous à ce moment-là.
On pouvait en effet se faire décorer de liquides souillés ou d'immondices divers. On y jetait aussi parfois des pièces de monnaie pour récompenser les troubadours, les ménestrels de passage, pour les récompenser de leur numéro.
L'expression est mise en valeur par la Fontaine dans la fable « le thésauriseur et le singe », où l'on voit l'animal domestique d’un avare, se distraire en jetant par les fenêtres, en l'absence de son propriétaire, l'or amassé par celui-ci.
Le fabuliste tient donc le gaspillage pour un péché véniel, l'avarice et la thésaurisation pour un péché mortel. La morale de la fable est plutôt dirigée contre l'avarice.
Il s'agit bien de condamner l'usage frivole et inconsidéré de l'argent, le gaspillage et la dilapidation.