Rencontrer une difficulté imprévue.
L' origine de cette locution, elle viendrait du milieu militaire.
En effet, lors du service des rations de tambouille, les chanceux tombaient sur de véritables portions de viande, mais les autres, eux, ne recevaient qu'un misérable morceau d'os.
La notion de « difficulté » viendrait alors du contraste entre la viande qui se mange facilement et l'os qu'on grignote très difficilement.
Mais, si l'origine est bien là, le fait que l'expression se soit facilement diffusée hors des casernes puis des tranchées vient probablement des sens argotiques du mot « os » popularisés dans d'autres locutions, à commencer par « l'avoir dans l'os » où « os » désigne l'anus.