La casquette ou le képi étant la partie la plus reconnaissable de l'uniforme.
En porter plusieurs, c’est pouvoir jouer plusieurs personnages dans la société avec souvent la nuance que ces différentes appartenances paraissent impliquer des conflits de devoir ou d'intérêt qui n’embarrassent pas l'intéressé.
Cette expression signifie exercer plusieurs rôles, fonctions ou responsabilités à la fois. Elle est souvent utilisée dans le monde du travail ou de l'organisation pour désigner une personne qui assume différentes tâches ou missions.
La « casquette » est ici une métaphore pour désigner un statut ou une fonction. Comme un couvre-chef que l'on change selon les circonstances, avoir plusieurs casquettes signifie jongler entre différents rôles.