Être riche et le montrer. Mener un grand train de vie

Pour comprendre l'origine de cette expression, il suffit de remonter peu de siècles auparavant, à une époque où, avoir un carrosse personnel (avec, bien entendu, les moyens nécessaires pour l'entretenir, car il ne suffit pas du véhicule, il faut aussi l'attelage et le cocher, sans compter les éventuels laquais) était autrement plus un signe de richesse que ne l'est aujourd'hui le fait de posséder une voiture.

Et, se déplacer ostensiblement avec son carrosse, permettait de bien faire étalage de son aisance financière.

Cette locution est née à la fin du 17e siècle sous la forme de la simple phrase « avoir de quoi faire rouler un carrosse ». C'est au début du18e qu'elle a pris la forme actuelle d'une expression qu'il faut comprendre comme « rouler (avec son propre) carrosse ».