Surveiller / suivre de très près.
C'est du monde du football, que nous vient cette expression.
À l'origine, à partir de 1920 et dans les sports d'équipe en général, « marquer un joueur », c'était en surveiller les mouvements, le serrer de près pour l'empêcher d'agir librement.
Le « marquage à la culotte », expression familière, s'est ensuite spécialisée dans le foot, là où onze joueurs placés sur un terrain doivent en permanence en surveiller de près onze autres pour les empêcher de venir leur marquer un but, la « culotte » étant ici le short et symbolisant le joueur « marqué » par son adversaire.
Par extension, marquer à la culotte désigne une surveillance ou un suivi de près, dans n'importe quelle activité, souvent afin de ne pas être distancé ou de ne pas se faire supplanter.