Avoir de l'expérience. Être quelqu'un d'averti.
Dans cette expression apparue au 20e siècle, la « dernière pluie » représente ce qui est récent, frais, et est donc à interpréter dans le sens d'innocence et d'ignorance.
Dire que l'on n'est pas né de la dernière pluie signifie donc que l'on n'est pas naïf, que l'on a de l'expérience.