Le masculin invariable « rentre-dedans » voit le jour au début du 20e siècle pour désigner dans le registre de la boxe un combat au corps à corps.
Il s’emploie dans le langage populaire à partir de I925, transcrivant une cour « musclée », moins « fleur bleue », plus pressante, où l’on ne s’embarrasse pas de circonlocutions inutiles, le but étant, comme le laisse entendre l’expression, de progresser rapidement vers un travail au corps !
L’image évoque quelque chose de brusque, comme si l'on fonçait directement sur quelqu'un sans détour. Dans le domaine de la séduction, cela désigne une approche très directe, voire insistante.
Dans un contexte plus général, cela peut aussi signifier insister lourdement pour obtenir quelque chose.