On n'apprend pas la ruse (ou les pièges de son métier) à un homme plein d'expérience.
Le singe est un animal qui, à nos yeux d'humains, est très grimacier (Ces grimaces sont pour la plupart des mimiques faciales qui leurs servent à communiquer).
Il va de soi que, compte tenu de l'expérience qu'apporte l'âge, on peut parfaitement imaginer qu'un vieux singe n'a plus rien à apprendre dans l'art de faire des grimaces.
Et comme on considère que cet animal est rusé ("malin comme un singe"), cette expression indique qu'une personne qui a vécu peut également, grâce à son expérience de la vie, être très rusée et qu'il peut être bon de s'en méfier.