Mener de front plusieurs activités, poursuivre plusieurs objectifs , avoir plusieurs partenaires amoureux (au risque de tout faire imparfaitement).
Un chasseur pas trop stupide sait bien qu'à vouloir viser en même temps deux lièvres levés au même moment, il a de très fortes chances de n'en tuer aucun, surtout si ceux-ci s'enfuient dans des directions opposées. Dans un tel cas, mieux vaut qu'il se concentre sur un seul s'il veut avoir une chance de déguster un bon civet le lendemain.
C'est pourquoi cette expression, effectivement venue du monde de la chasse à la fin du 17e siècle, et généralisée à tous les domaines , est souvent utilisée dans un contexte de critique vis-à-vis de celui qui a voulu trop en faire en s'attaquant à plusieurs choses simultanément.