Dire du mal (de quelqu'un)
Avant d'entrer dans le vif du sujet, il est intéressant de se pencher un peu sur l'étymologie du verbe « habiller », car elle est assez bizarre.
En effet, vers 1200, « abiller » (construit avec le mot « bille » et le préfixe « a ») veut dire « préparer une bille de bois » ou « ébrancher et écorcer »
Et alors qu'une hache sert justement à tailler le bois, le « h » a été ajouté au 15e siècle, et c'est ensuite l'influence du mot « habit », qui a fait complètement glisser le sens du verbe vers celui d'aujourd'hui.
Cela dit, dire du mal de quelqu'un, c'est aussi lui « tailler un costard » mais également « lui mettre (diverses choses) sur le dos ».
Ici, c'est la médisance ou la calomnie qui, au figuré, recouvre, enveloppe ou « habille » la pauvre cible (généralement absente).
Sachant que l'expression « habiller (quelqu'un) » existe avec le même sens depuis le milieu du 18e siècle, on peut se demander pourquoi « pour l'hiver ».
La réponse est très simple : pendant cette saison, il faut des vêtements plus épais pour ne pas avoir froid ; c'est pourquoi on imagine que les médisants se font un plaisir de rajouter des couches de calomnie, assurant que l'heureux « bénéficiaire » n'aura absolument aucun problème de refroidissement.