Ici, par métonymie, le chapeau désigne « la tête ».
Quant au verbe « travailler », il n'est pas inutile de rappeler sa fonction douloureuse puisqu'il vient du mot latin « tripalium » (instrument de torture composé de trois pieux).
On retrouve cette idée de souffrance au moment où une femme est sur le point d'accoucher et ressent fortement les contractions : on dit alors que le travail a commencé.
Donc lorsqu’une personne « travaille du chapeau », autrement dit « souffre de la tête », cela signifie qu'elle n'a plus toute sa raison.