Le sens propre oppose implicitement l'ancien bottier, qui faisait du sur mesure.
Face à la chaussure industrielle, beaucoup moins coûteuse, mais d'adaptation au pied plus aléatoire, le client qui essaye des souliers devient au figuré l'image de l’âme qui a trouvé une compagnie sympathique, ou du corps qui a trouvé un sexe adéquat au sien. Au sens figuré, c'est trouver un partenaire sexuel qui s'accorde parfaitement à vos goûts.
L’expression apparaît au 17e siècle, mais avec un sens différent d’aujourd’hui. Elle voulait dire en fait « trouver quelqu’un qui résiste ».
Dans l’expression, le « à » signifiait « contre ». Donc, on imagine bien un pied chaussé appuyé contre le sien.
Le sens actuel de l’expression est différent, mais il est assez simple. Porter une chaussure trop grande ou trop petite peut vite devenir désagréable, voire même douloureux. Mais quand on a trouvé la bonne chaussure, la bonne taille de chaussure, eh bien on n’a plus mal au pied.
Donc, ici, l’expression « trouver chaussure à son pied » signifie « trouver ce qu’il nous faut, ce qui nous convient, ce dont on a besoin », surtout en parlant de relations amoureuses.
Trouver ce dont on a besoin. Rencontrer la personne qui convient.
Cette locution apparaît au début du 17e siècle, mais avec un sens bien différent puisqu'elle voulait dire « trouver quelqu'un qui résiste », le « à » signifiant « contre », à l'époque, et l'image étant celle d'un pied chaussé appuyant contre le sien.
Son sens actuel est une métaphore basée sur quelque chose de parfaitement compréhensible : une chaussure de taille inadaptée peut très vite devenir extrêmement désagréable et douloureuse ; pour se chausser, mieux vaut donc trouver des souliers à la fois à la bonne taille et ayant une forme adaptée aux pieds qu'ils vont chausser.
De là la généralisation au fait de trouver quelque chose dont on a besoin (et donc qui convient).
Mais on ne peut pas faire l'impasse sur le singulier (on ne dit pas « trouver chaussures (adaptées) à ses pieds ») qui n'est pas si singulier que ça quand on comprend les sous-entendus sexuels que véhicule cette expression, « le » pied et « la » chaussure étant bien deux choses situés sous la ceinture et destinés à rentrer l'un dans l'autre.
Il en reste d'ailleurs le sens de la rencontre de la personne qui convient.