Être embarrassé, incapable d'agir. Être passif, sans initiative.
Car, au cas vous ne l'auriez pas déjà compris avant même de tenter l'expérience, vous êtes fait pour avancer en déplaçant vos pieds l'un après l'autre, pas les deux en même temps.
Vos pieds accolés ensemble vous embarrassent sérieusement, vous rendent inaptes à une action mobile, sauf, peut-être, à un de ces jeux hautement intellectuels comme la course en sac, par exemple.
Il n'en a pas fallu beaucoup plus pour qu'un type qui se croyait perspicace imagine un jour cette expression avec le premier sens indiqué.
Le deuxième sens proposé est une simple extension du premier, celui qui est incapable d'agir pouvant aussi, quand on ne connaît pas la cause de son inaction, être pris pour quelqu'un de passif ou manquant d'initiative.
Souvent employée sous une forme négative (« ce bonhomme-là, monsieur, il est loin d'avoir les deux pieds dans le même sabot »), l'expression désigne alors une personne énergique, dynamique.