Compliquer inutilement une chose très simple.
Sous sa forme actuelle, cette expression date du 17e siècle, mais on a utilisé auparavant « chercher midi à onze heures » et « chercher midi si loin ».
Si l'utilisation de « midi » est compréhensible par sa position très repérable en milieu de journée, il n'y a pas d'explication satisfaisante pour justifier le « quatorze », ou le « onze » auparavant.
Le sens de l'expression qui montre la bêtise de vouloir chercher une chose à un endroit où elle ne peut pas être (à rapprocher du « va voir là-bas si j'y suis ! ») a évolué de manière compréhensible vers celui d'aujourd'hui.