Occasionner des difficultés, des embarras. Faire obstacles à des projets.
Non, une croupière n'est pas une femme croupier.
La croupière (du francique « Kruppa », croupe) est une longe qui est reliée à la selle d'un cheval, qui passe sur sa croupe (d'où le nom), puis sous sa queue et qui est destinée à empêcher la selle de remonter vers le garrot.
Au 17e siècle, à une époque où les blindés n'existaient pas encore et où le cheval était le seul véhicule de combat, « tailler des croupières », c'était une technique consistant à sectionner les croupières et ainsi faire tomber les cavaliers.
C'est des difficultés ainsi occasionnées à l'ennemi que, par extension, l'expression à pris son sens actuel.